Los tempos del primer periodo de la bachata eran invariablemente lentos, las letras románticas y el estilo sentimental. En contraste a la bachata posterior, la mayoría de las bachata-boleros no eran composiciones originales sino nuevas versiones de boleros y valses clásicos. Siendo este el caso, ellos naturalmente no incluyeron la jerga dominicana y los regionalismos que llegarían a ser una base en la bachata de periodos posteriores. La instrumentación de la bachata bolero era más variada también; mientras que la bachata posterior se tocaba casi exclusivamente en dos guitarras, bajo, bongo y la güira o maracas, los bachata-boleros incluían generalmente instrumentos de viento como el clarinete o el saxofón, un piano o violines. Casi todos los primeros bachateros grababan en este estilo, y algunos de los mas conocidos, aparte de Calderón, eran Fabio Sanabia Sanabia (Obediencia), Inocencio Cruz, Rafael Encarnación (Muero Contigo) y Luis Segura (Dejame Tomar) . De este grupo, Segura trascendió el periodo y continuó grabando bolero-bachatas con gran éxito. Después, Leonardo Paniagua se unió a él como uno de los intérpretes más importantes de este estilo.
Cuando comenzó, la bachata no estaba estigmatizada como música de pobreza y prostitución como la sería después. Los primeros bachateros, como Calderón, eran simplemente dominicanos que cantaban una música que ya era popular en el país, pero mayormente importada. Eso cambió a través del tiempo, aunque la bachata-bolero, debido a su lenguaje formal y romántico y debido al hecho de que la mayoría de las canciones no eran originales sino nuevas versiones de composiciones ya populares, consiguió escapar a algunas de las críticas que fueron dirigidas a la música de otros bachateros.
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